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Pergunta de: Ciências da Natureza e suas Tecnologias

(INEP-ENEM-2023) O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano. Apesar de pouco solúvel em água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.

A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à):

A)  

Formação de um sal orgânico

B)  

Ataque dos íons hidróxido ao anel aromático

C)  

Complexação dos elétrons pi do anel aromático com o íon sódio

D)  

Formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila fenólica do timol e os íons hidróxido

E)  

a)    Aumento da polaridade do solvente mediante a dissolução do hidróxido de sódio na água.

Soluções

b

byedwinalvarez

hace 8 días

Solução Aprovada

0

🧪 Solubilidade do timol em solução de hidróxido de sódio


✅ Resposta correta: Formação de um sal orgânico


🔍 Resolução passo a passo:

  1. Propriedades do timol: O timol é um composto fenólico (possui um grupo –OH ligado ao anel aromático), o que o torna fracamente ácido.
  2. Solubilidade em água: Apesar de conter o grupo hidroxila, a parte apolar da molécula (anel aromático) torna o timol pouco solúvel em água.
  3. Reação com NaOH: O hidróxido de sódio (NaOH), uma base forte, reage com o grupo –OH do timol, desprotonando-o e formando um íon fenóxido.
  4. Formação de sal orgânico: Essa reação ácido-base resulta na formação de um sal orgânico (fenolato de sódio), que é muito mais solúvel em água do que o timol original.
  5. Conclusão: A maior solubilidade do timol em solução de NaOH é explicada pela formação desse sal orgânico, mais polar e iônico.

Portanto, a dissolução ocorre devido à formação de um sal orgânico.


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